65 yaşındaki Montes, 2001 yılında tutuklandığında ABD Savunma İstihbarat Ajansı’nda (DIA) Küba üzerine çalışan en üst düzey askeri ve siyasi analistti.
Soğuk Savaş döneminde yetişen, Latin Amerika’daki savaşları ve askeri operasyonları yakından izleyen Montes, Ronald Reagan'ın başkanlığı sırasında ABD'nin kıtadaki faaliyetlerine tepki duymaya başlamış, Küba’ya yakınlaşmış ve bu ülkenin istihbarat örgütleriyle iş birliği yapmaya başlamıştı.
