İlk sezonunda (2003/04) yarı finalde Gençlerbirliği"ne 4-2"yle elenen Fenerbahçe, 2004-05"te finale yükselmiş ancak Galatasaray"a 5-1 kaybetmişti. 2005/06 sezonunda tekrar finale çıkan Alman hoca, Beşiktaş"a uzatmalarda 3-2 yenilerek, bir kez daha hüsran yaşamıştı. Fener"deki 4. sezonunda yeniden son dörde kalan Daum"lu Fenerbahçe, bu defa Manisaspor ile finalist olma mücadelesi verecek. Daum, kupada çıktığı 24 maçta 15 galibiyet, 2 beraberlik, 7 yenilgi aldı.